Олег Лосев родился в 1980 году в Ленинграде. В 1998-м окончил Хоровое училище им. М. И. Глинки (с отличием), в 2003-м – дирижерско-хоровой факультет Санкт-Петербургской государственной консерватории им. Н. А. Римского-Корсакова.
В 2008–2023 годах был солистом Академии молодых оперных певцов Мариинского театра, на сцене которого дебютировал в 2010-м – в «Парсифале». С 2024 года – солист мариинской оперной труппы.
Репертуар в Мариинском театре: 
Спендий («Саламбо» Мусоргского) 
Ближний боярин («Борис Годунов») 
Клеврет и Стрелецкий начальник («Хованщина») 
Лукаш («Чародейка») 
Альмерик («Иоланта») 
Новгородец («Млада», концертное исполнение) 
Один из Лучших людей («Сказание о невидимом граде Китеже и деве Февронии») 
Первый японский посол («Соловей») 
Зоолог и Иностранец («Оранго») 
Евнух («Нос») 
Горбатый игрок («Игрок») 
Микола и Сверстник («Семен Котко») 
Коновницын, Аббат, Федор, Вестовой князя Андрея и Молодой фабричный («Война и мир») 
Лопец («Обручение в монастыре») 
Горбатый мужик («В бурю», концертное исполнение) 
Расклейщик афиш («Овод» Спадавеккиа, концертное исполнение) 
Сысой Пафнутьевич, Макдональд Карлович, Павлушка, Канари и Отец Манилова («Мертвые души») 
Прошка («Бэла» Клиничева, концертное исполнение) 
Апрель и Август («Рождественская сказка») 
Лорд казначейства Его Величества («Левша»)
Церковный служитель («Лолита») 
Фонарщик («Маленький принц» Клиничева) 
Дон Курцио («Свадьба Фигаро») 
Сэр Бруно Робертон («Пуритане») 
Дон Риккардо («Эрнани») 
Гастон, виконт де Леторьер; Джузеппе; Слуга Флоры («Травиата») 
Борса («Риголетто») 
Гонец («Трубадур») 
Тебальдо («Сицилийская вечерня») 
Королевский герольд («Дон Карлос») 
Учитель музыки («Манон Леско» Пуччини) 
Гарри («Девушка с Запада») 
Продавец песен («Плащ») 
Панг («Турандот») 
Первый священник («Узник», концертное исполнение) 
Жакино («Фиделио», концертное исполнение)
Бальтазар Цорн («Нюрнбергские мейстерзингеры») 
Брабантский рыцарь («Лоэнгрин») 
Паж («Парсифаль») 
Скарамуш и Парикмахер («Ариадна на Наксосе») 
Раб («Саломея») 
Второй иудей («Саломея», концертное исполнение) 
Рудольф («Вильгельм Телль», концертное исполнение) 
Коссе («Гугеноты») 
Франческо («Бенвенуто Челлини») 
Андреас, Кошениль, Франц и Питикиначчо («Сказки Гофмана») 
Хаджи («Лакме») 
Шмидт («Вертер», концертное исполнение) 
Декан медицинского факультета («Золушка» Массне, концертное исполнение) 
Первый кокни («Моя прекрасная леди») 
Альфред («Маленький трубочист») 
Флейта («Сон в летнюю ночь» Бриттена) 
Губернатор («Кандид», концертное исполнение) 
Старик («Судья» («Потерянные дети»)) 
Партия тенора в «Байке про лису, петуха, кота да барана» Стравинского, партия Поэта в «Гробовщике» Алексея Позина (сценические зарисовки по одноименной повести Пушкина)
Исполнил сольные партии в Рождественской оратории Баха, Реквиеме Моцарта и Девятой симфонии Бетховена на сцене Большого зала Санкт-Петербургской филармонии и в оратории Гайдна «Сотворение мира» на сцене Государственной академической капеллы Санкт-Петербурга.
В 2024 году в Московском концертном зале «Зарядье» участвовал в мировой премьере оперы Александра Чайковского «Милосердие», спев Давида.